Doğumu ve Ailesi
Şehzade Halil, Orhan Gazi'nin oğullarından biri olarak tahminen 1339 yılında dünyaya geldi. Annesi, Bizans İmparatoru III. Andronikos'un kızı Teodora Hatun'dur (Asporça Hatun). Bu evlilik, Osmanlı-Bizans ilişkilerinin diplomatik bir boyutunu temsil etmekteydi. Şehzade Halil, ağabeyleri Şehzade Süleyman Paşa ve Sultan I. Murad ile birlikte Bursa'daki sarayda büyüdü.
Esaret Hadisesi
Şehzade Halil'in tarihte en çok bilinen olayı, çocukken Foça'lı Ceneviz korsanları tarafından kaçırılmasıdır. 1350'li yıllarda Marmara kıyısında iken korsanlar tarafından ele geçirilerek fidye karşılığı rehin tutuldu. Bu olay, babası Orhan Gazi'yi büyük bir endişeye sevk etti ve Osmanlı-Bizans ilişkilerini doğrudan etkiledi.
Kurtarılması
Şehzade Halil'in kurtarılması süreci, Osmanlı-Bizans diplomasisinin ilginç bir örneğidir. Bizans İmparatoru VI. Ioannes Kantakuzenos, Orhan Gazi ile olan ittifak ilişkileri çerçevesinde şehzadenin kurtarılmasına aracılık etti. Yoğun diplomatik müzakereler ve fidye ödemelerinin ardından Şehzade Halil serbest bırakıldı. Bu süreçte Bizans ile Osmanlı arasındaki ilişkiler daha da derinleşti.
Siyasi Rolü
Şehzade Halil, esaretten kurtulduktan sonra siyasi arenada belirgin bir rol oynamadı. Ağabeyi Şehzade Süleyman Paşa'nın Rumeli fetihleriyle meşgul olması ve diğer kardeşi Sultan I. Murad'ın giderek öne çıkması, Halil'in geri planda kalmasına neden oldu. Bazı kaynaklara göre Orhan Gazi, Halil'in Bizans sarayında geçirdiği sürede Hristiyanlıktan etkilenmiş olabileceğinden endişe etmişti.
Vefatı ve Değerlendirme
Şehzade Halil'in kesin vefat tarihi tartışmalıdır; ancak genel kabul 1362 civarıdır. Babası Orhan Gazi'nin vefatından kısa süre sonra veya aynı dönemde hayatını kaybettiği düşünülmektedir. Osmanlı tarihinde büyük fetihler veya devlet adamlığıyla değil, esaret macerası ve Osmanlı-Bizans diplomatik ilişkilerine yaptığı dolaylı etkiyle anılmaktadır. Nilüfer Hatun'un değil Teodora Hatun'un oğlu olması, taht mücadelesinde geri planda kalmasının nedenlerinden biri olarak değerlendirilir.