Yemen'den Kafkasya'ya Uzanan Kariyer
Özdemiroğlu Osman Paşa, Özdemir Paşa'nın oğlu olup devşirme kökenlidir. Babası gibi Osmanlı hizmetine girdi ve özellikle Yemen'deki isyanların bastırılmasında öne çıktı. II. Selim döneminde Yemen beylerbeyi olarak görev yapan Osman Paşa, bu uzak ve zorlu coğrafyada Osmanlı egemenliğini pekiştirmek için büyük çabalar harcadı. Daha sonra III. Murad'ın başlattığı Osmanlı-Safevi Savaşı'nda doğu cephesine sevk edildi ve hayatının en büyük başarısını orada kazandı.
Meşaleler Savaşı
1583'teki Meşaleler Savaşı, Özdemiroğlu'nun adını tarihe altın harflerle yazdıran çarpışmadır. İran Safevi ordusu gece baskını düzenleyerek Osmanlı kuvvetlerini meşale ışığında kuşatmaya çalıştı; bu yüzden savaş tarihte "Meşaleler Savaşı" adıyla anılır. Kritik anlarda bizzat at üstüne binen ve askerlerinin önüne geçen Özdemiroğlu, "Ya şehit olacağız, ya gazi!" diyerek hücuma kalkıştı. İki saat süren şiddetli çarpışma sonunda İran ordusu mağlup oldu; on bir bin ölü, üç bin esir ve sayısız yaralı bıraktı. Bu zafer Şemahı'nın yeniden alınmasını sağladı.
Sadrazamlık ve Tebriz Seferi
Meşaleler Savaşı'ndaki zaferinin ardından Sultan III. Murad, Özdemiroğlu Osman Paşa'yı sadrazam yaptı. Yeni sadrazam büyük bir orduyla Tebriz üzerine yürüdü; Safevi kuvvetleriyle açık arazide karşılaşamasa da nihayetinde Tebriz sokak çarpışmalarıyla alındı. Ancak Osman Paşa, Tebriz'in fethinden yalnızca beş hafta sonra hastalanarak vefat etti. Ölümü Osmanlı ordugâhında derin bir üzüntüye yol açtı. Özdemiroğlu, hem askeri hem de kişisel cesaret açısından döneminin en saygın komutanları arasında sayılmaktadır.